Reagan bắt đầu sự nghiệp chính trị với tư cách là đảng viên đảng Dân chủ, và vào tháng 12 năm 1945, công ty điện ảnh Warner Brothers đã gây áp lực để ngăn việc ông lãnh đạo một cuộc biểu tình chống vũ khí hạt nhân ở Hollywood. Sau này ông đi tiên phong trong vận động chống lại vũ khí hạt nhân, một dấu mốc trong suốt thời gian làm tổng thống Hoa Kỳ. Ông cố tìm cách hạn chế sự lan tràn của vũ khí hạt nhân cho đến mục tiêu là giảm thiểu số lượng và chủng loại của chúng.[59] Tuy nhiên, vào đầu thập niên 1950, khi bắt đầu mối quan hệ với nữ diễn viên Cộng hòa là Nancy Davis,[60][61] ông chuyển đổi sang cánh hữu và trong khi vẫn còn là người thuộc đảng Dân chủ, ông công khai ủng hộ các ứng viên tổng thống thuộc đảng Cộng hòa là Dwight D. Eisenhower vào các năm 1952 và 1956 cũng như Richard Nixon năm 1960.[62] Lần cuối cùng Reagan tích cực ủng hộ một ứng cử viên Dân chủ là vào năm 1950 khi ông giúp Helen Gahagan Douglas vận động tranh cử bất thành vào Thượng viện Hoa Kỳ trước đối thủ là Richard Nixon.[63]

Sau khi trở thành người giới thiệu cho chương trình truyền hình General Electric Theater vào năm 1954,[64] Reagan đã sớm đón nhận những quan điểm bảo thủ từ các viên chức tài trợ cho chương trình truyền hình này.[64][65] Nhiều bài diễn văn đọc tại GE của ông — mà do chính ông viết — không có tính đảng phái nhưng chứa đựng một thông điệp bảo thủ, ủng hộ doanh nghiệp; tư tưởng chính trị của ông bị ảnh hưởng bởi Lemuel Boulware, một quản lý cao cấp của GE. Boulware là người có lập trường cứng rắn đối với các nghiệp đoàn và có các chiến lược đầy sáng tạo để thu phục công nhân, ông ủng hộ các giáo điều trọng tâm của chủ nghĩa bảo thủ Mỹ hiện đại: thị trường tự do, chủ nghĩa chống cộng, thuế thấp, và chính quyền thu gọn.[66] Dần dần, chương trình của Reagan không còn hấp dẫn nữa và công ty GE sa thải Reagan năm 1962.[67] Vào tháng 8 năm đó, Reagan chính thức chuyển sang đảng Cộng hòa và nói rằng "Tôi đã không bỏ đảng Dân chủ. Đảng Dân chủ đã bỏ tôi".[68]

Trong đầu thập niên 1960, Reagan chống đối một số luật về quyền công dân khi ông cho rằng "nếu một cá nhân muốn phân biệt đối xử người da đen hay những người khác trong việc mua hay cho thuê nhà thì đó là quyền của cá nhân đó."[69] Theo lý luận của ông, ông lên tiếng phản đối chính phủ xâm phạm vào quyền tự do cá nhân như chống lại chủ nghĩa kỳ thị chủng tộc; ông mạnh mẽ bác bỏ rằng ông có căn nguyên của một người theo chủ nghĩa kỳ thị chủng tộc và sau này ông thay đổi không còn chống đối quyền bầu cử và các luật lệ công bằng về nhà ở.[70] Khi luật liên quan đến chương trình Medicare (chăm sóc y tế) được giới thiệu vào năm 1961, Reagan thâu âm cho Hội Y tế Mỹ cảnh báo rằng luật như thế sẽ đồng nghĩa với sự kết thúc tự do dân chủ tại Mỹ. Reagan nói rằng nếu thính giả của ông không viết thư phản đối luật này thì "Chúng ta khi thức giấc sẽ thấy chúng ta có chủ nghĩa xã hội. Và nếu bạn không làm điều này và nếu tôi không làm điều này một trong những ngày hôm nay, bạn và tôi sẽ phải dành những năm tháng cuối đời của mình để kể cho con cháu chúng ta rằng trước đây như thế nào tại Mỹ khi con người được tự do."[71][72][73] Ông cũng gia nhập Hội Súng trường Quốc gia và trở thành thành viên trọn đời.[74]

Reagan ủng hộ cuộc vận động tranh cử của ứng cử viên tổng thống bảo thủ Barry Goldwater năm 1964. Phát ngôn thay cho Goldwater, Reagan nhấn mạnh niềm tin của ông về tầm quan trọng của chính phủ tinh gọn hơn. Ông tiết lộ động cơ tư tưởng của mình trong một bài diễn văn nổi tiếng, đọc vào ngày 27 tháng 10 năm 1964: "Những vị cha già lập quốc biết rằng một chính phủ không thể nào kiểm soát được nền kinh tế nếu như không kiểm soát được người dân. Và họ biết rằng khi một chính phủ khởi sự làm vậy thì chính phủ phải dùng vũ lực và ép buộc để đạt được mục đích của mình. Vì thế chúng ta đến lúc nào đó phải chọn lựa."[75] Ông cũng nói rằng, "Bạn và tôi được bảo rằng chúng ta phải chọn giữa phe tả hay phe hữu, nhưng tôi đề nghị rằng không có điều gì như thể là phe tả hay phe hữu. Chỉ có lên cao hay xuống thấp. Lên cao vì giấc mơ lâu dài của con người – sự tối đa tự do cá nhân phù hợp với trật tự – hay xuống thấp đến ổ kiến của chủ nghĩa toàn trị."[75][76] Bài diễn văn có tựa đề "A Time for Choosing" mà sau này gọi là "The Speech" đã quyên góp được $1 triệu đô la cho chiến dịch tranh cử tổng thống của ứng cử viên Goldwater[20] và là sự kiện lớn khởi đầu cho sự nghiệp chính trị của Reagan.[77]